Valentino dan pasangannya sejak lama, Giancarlo Giammetti, berkeliling di antara rumah mereka — yang juga termasuk tempat di New York, London, Roma, Capri, dan Gstaad, Swiss — bepergian dengan kelompok anjing pug mereka. Pasangan ini secara teratur menerima teman-teman dan pelanggan berkelas A, termasuk Madonna dan Gwyneth Paltrow.
“Ketika saya melihat seseorang dan sayangnya dia santai dan berlari-lari di sekitar memakai celana jogging dan tanpa riasan… saya merasa sangat kasihan,” kata desainer itu kepada RTL television dalam wawancara tahun 2007. “Bagi saya, wanita seperti rangkaian bunga yang indah. Dia selalu harus sensasional, selalu memuaskan, selalu sempurna, selalu memuaskan suami, kekasih, semuanya. Karena kita dilahirkan untuk selalu menunjukkan diri kita selalu yang terbaik.”
Valentino lahir dalam sebuah keluarga berada di kota utara Italia, Voghera, pada tanggal 11 Mei 1932. Dia mengatakan bahwa cinta masa kecilnya kepada dunia perfilman lah yang membuatnya memilih jalur mode.
“Aku gila akan layar perak, aku gila akan keindahan, melihat semua bintang film yang sensasional, bergaya dengan baik, selalu sempurna,” jelasnya dalam wawancara televisi tahun 2007.
Setelah belajar mode di Milan dan Paris, dia menghabiskan sebagian besar tahun 1950-an bekerja untuk desainer terkenal berbasis di Paris, Jean Desses dan kemudian Guy Laroche sebelum memulai usahanya sendiri. Dia mendirikan rumah Valentino di Via Condotti, Roma, pada tahun 1959.
Sejak awal, Giammetti selalu berada di sisinya, menangani aspek bisnis sementara Valentino menggunakan pesonanya untuk membangun basis klien di antara orang-orang kaya dan terkenal di dunia.
Setelah beberapa kesulitan keuangan awal — selera Valentino selalu mewah, dan perusahaan mengeluarkan uang dengan seenaknya — merek tersebut mulai terbang.
Penggemar awal termasuk bintang-bintang layar Italia Gina Lollobrigida dan Sophia Loren, serta bintang Hollywood Elizabeth Taylor dan Audrey Hepburn. Editor-in-chief American Vogue legendaris, Diana Vreeland, juga membantu desainer muda ini.
Selama bertahun-tahun, kekaisaran Valentino berkembang saat desainer ini menambahkan garis pakaian siap pakai, pakaian pria, dan aksesori ke koleksinya. Valentino dan Giammetti menjual label tersebut ke sebuah perusahaan induk Italia dengan perkiraan $300 juta pada tahun 1998. Valentino tetap dalam peran desain selama satu dekade lagi.
Pada tahun 2007, desainer busana tersebut merayakan ulang tahun mode ke-45-nya dengan pesta panjang selama 3 hari di Roma, diakhiri dengan pesta besar di galeri Villa Borghese.
Valentino pensiun pada tahun 2008 dan singkatnya digantikan oleh sesama Italia, Alessandra Facchinetti, yang sempat mengambil alih posisi Tom Ford di Gucci sebelum dipecat setelah dua musim.
Masa jabatan Facchinetti di Valentino juga singkat. Sejak pertunjukan pertamanya untuk label tersebut, desas-desus berputar bahwa dia sudah dalam perjalanan keluar, dan sekitar satu tahun setelah dia dipekerjakan, Facchinetti memang digantikan oleh dua desainer aksesori jangka panjang di merek ini, Maria Grazia Chiuri dan Pier Paolo Piccioli.
Chiuri pergi untuk memimpin Dior pada tahun 2016, dan Piccioli terus memimpin rumah tersebut melalui periode emas yang didasarkan pada peluncuran sepatu hak tinggi Rockstud dengan Chiuri dan warna khasnya sendiri, sebuah warna ungu muda yang disebut Pink PP. Dia meninggalkan rumah tersebut pada tahun 2024, kemudian bergabung dengan Balenciaga, dan digantikan oleh Alessandro Michele, yang menghidupkan kembali bintang-bintang Gucci dengan gaya romantis tanpa gender.
